黑帮分子阿豪（立威廉 饰）靠带小姐为生，但他为人热血，保护女孩们不遗余力，又因替小弟顶包被收监一年。阿海（范逸臣 饰）是心怀band梦想的主唱，在理想与现实的冲突中，好友兼队友背叛单飞，剩下的队员们也要面对各自生活的问题，不得不靠做服务员、参加药物试验等等方式维持排练。阿海的女友May（周楚楚 饰）不堪忍受困窘，离开阿海而去。同时，出狱的阿豪被昔日的小弟殴打，两个同样落寞的男人，第一次在城市中遇见彼此。　　不久，阿海等人终于签约，却落入了唱片公司的债务圈套。阿豪重新跟随大哥捷哥（戎祥 饰），做起了讨债。被债务缠身的阿海得到了阿豪的帮助，后者全力支持他发行唱片，二人的梦想，终于开始起飞……

夏之星，24岁的女诈欺犯，准予假释。一个为爱入狱的女子，终于等待到今日，与她情人十三见面，她还特地到六星级饭店，挑选礼物。
　　今天是E.SHINE集团二少爷仲天骐昔日情人欧雅若与哥哥仲天骏的婚礼，同时也是母亲家传蓝钻的“QUEEN MARY”的切割拍卖会。刻意避开婚礼的仲天骐硬是被怪兽从机场押回来，来到会台的他溜进婚礼后台，将雅若扯入怀，天骐吻了她。同时，窃走QUEEN MARY……一来为了报复雅若，二来不愿妈妈的遗物珠宝成为拍卖物。
　　QUEEN MARY遗失，停止婚礼的进行。阴错阳差下，保全误会雅若指的小偷是夏之星，逮住阿星铐上手铐，不愿牵累无辜，天骐踅返，拉走阿星，阿星急中生智，赶快将手铐另一端铐住天骐，一次命定相遇，为爱人顶罪刚被假释出狱的夏之星。和经营珠宝事业的E-Shine集团二公子“仲天骐”，双手铐在一起逃亡。这一铐，铐出难解情缘。
　　逃亡的路上，阿星担心天骐对她不利，再加上刚刚出狱的关系，深怕右臂冠上珠宝大盗之嫌，大吼天骐：“你马上放我走…”，并要胁天骐，要打电话给男友十三，以为可以吓唬住天骐，没想到，电话那头被慌乱挂掉。在昔日爱的小屋前，阿星找十三哥未着，拖着铐在一起的天骐，赶去房东拿出的喜帖地址。原来，十三瞒着跟阿星的过去，要跟明美结婚了。
 　阿星质问十三的同时，十三妻明美早产，善良的阿星难堪又气愤，知道多说无益，这男人如今心里已没有她。但输人不输阵，硬说天骐是她的男朋友，他们也快要结婚了，要十三也祝福他们。在同一天失去的他们成了落难之交，醉饮……