欢姑是老一派的独立女性，年轻时便自梳。她与阿慧无论在人生观、性观点都各有不同，但是两人相处越久越觉默契，在言谈之中，阿慧发现欢姑年轻时同样在爱情路上迷失过，甚至与另一个女人有关。
四十年代的顺德，“自梳”是一种时尚。为了逃避买卖的婚姻，意欢(杨采妮饰)选择了自梳终身不嫁。但命运偏偏令他遇上两个重要的人。一个是他的初恋情人旺成，他贫穷却痴情。另一个是出生妓寨，嫁给丝厂老板的八姨太太玉环(刘嘉玲饰)，她敢爱敢恨，对意欢暗生情愫。意欢不肯接受玉环的爱意，反而暗中与旺成交往。最后意欢怀孕，旺成却怕事撇下意欢不理。当意欢痛苦无助之际，唯有玉环对她呵护备至。玉环那种不求回报，只管去爱的情操，令意欢深深感动，并知道自己一直憧憬的爱情，原来就在身边。可惜战争来临，两人在逃难中失散……
五十年后，欢姑仍执意寻找另一半的她，最后竟真的被她找到，阿慧看着意欢与玉环的重逢，才发现她们之间隐藏着一个秘密……，另一方面，阿慧亦重新衡量自己的爱情，面对欲走还留的锺华，阿慧下了一个决定……
故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。
阿飞(张国荣)是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍(张曼玉)和舞女咪咪(刘嘉玲)同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察(刘德华)目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场欧斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上。
