梁山攻打东平，久攻不下。于是史进进入城中，本意想用苦肉计骗董平出城活捉。但没想到程太守会用平民百姓威胁梁山，没办法，史进只能将计就计，让梁山放回董平，以套取城门钥匙，在不伤及百姓的情况下攻占了东平。
方腊一战，梁山被朝廷出卖，大败。侥幸活下来的史进隐姓埋名于小城，认识了一身热血的铁云。铁云钟情于妓馆阿如，为了帮阿如赎身，得罪了当地的黑帮组织恒沙帮，史进为救铁云，更为剿灭黑势力，与当地官府同归于尽。
史进盘踞少华山，希望建功立业上梁山。为了救被贺太守强占的画室王义的女儿而潜入太守府，和刺杀贺太守的鲁智深搅在了一起。为了救鲁智深，史进杀出重围，用冒充宿太尉入华州救人的方法骗过了贺太守，成功救出兄弟。
是宝可梦游戏改编电视动画连续剧的第五部，主题是“美丽”，“羁绊”，“进化”，伴随而来的是明显的画质提升、着重针对人物心理的描写和全新的剧情设定动画主角一如既往是小智和皮卡丘，旅行的搭档则是来自于卡洛斯地方的新伙伴莎莉娜、希特隆和柚丽嘉。
