故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。
阿飞(张国荣)是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍(张曼玉)和舞女咪咪(刘嘉玲)同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察(刘德华)目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场欧斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上。
该电影为同志电影！
三十年代的苏州，得月楼的歌妓翠花以其超凡脱俗的容貌和绝佳的昆曲造诣成为红极一时的名妓。嫁入当地豪门荣府后，翠花却备受荣家冷落。荣兰是荣家的亲戚，论辈分当与翠花的丈夫称得上是兄妹，身为女儿身的她却有男儿之志，虽家道中落但一心要做时代女性，摆脱封建束缚做一名巾帼英雄报效国家
虽然都是女性，但二人在舞台上却是天生绝配，在演唱昆曲《牡丹亭》时，一饰杜丽娘一饰柳梦梅，配合得天衣无缝！戏里的杜丽娘和柳生相互倾慕，在戏外也隐约之中有了一份同性的爱慕情谊。一直暗恋翠花的荣家管家在一次夜宴之后与翠花做出越轨之举，翠花因此被逐出家门。
被逐出荣府后，翠花暂时住到了荣兰的家中，英俊潇洒、风流倜傥的邢志刚的到来，给两位女性的生活都带来了意外的波动。荣兰对邢志刚是一见倾心，原本一心报国的她被这位“坏小子”挑动起原始的冲动，决堤的情感一发不可收。然而缘分都是命中注定，正所谓“无缘对面不相逢”，两人这段情缘最终也是无疾而终，只留下两个无助的女人，两颗彷徨的心。
