少年梁祝浙江余杭人氏梁山伯，自幼与寡母相依为命，适逢土地竞标大赛，梁母望其夺得标售权，筹得赴书院经费。山伯夺标后，却因心善而将标旗让出。梁母只有变卖玉替供山伯上书院。上虞县首富祝公远，其子祝威不求上进，被书院夫子逐回，妹妹英台聪灵敏慧，一心向学，为得父母首肯，英台用计称病，再改扮郎中来祝家看诊，公远夫妇竟未识破，因而答应英台女扮男装前去求学。英台、吟心与山伯、四九分别来到城内，见一对母女遭劫，山伯奋勇抓贼，夺回财物。偷儿聚众报复四人，忽有一侠士现身解救众人之后，飘然而去。山伯、英台惺惺相惜义结金兰，相借上尼山。途中，山伯无意撞见英台长发之女子模样，英台大惊。
山伯心生怀疑，英台假称曾立誓未得功名，永不断发，以此瞒过山伯。一行人来到书院，遇见当日之侠士，知其亦是来此求学之人，名叫路秉章，三人结为知交。书院夫子丁程雍，学识渊博，道貌岸然。行拜师礼时，山伯之束修被掉包成狗屎，程雍以为其存心戏弄，将其逐出书院。此时程雍之夫人与女儿丁香出面阻止，原来他们乃是当日之母女。程雍惧内，遂答应收留山伯，并让其以杂役弥补学费。一日，恶学生类敬文、辛平等人欺负同学李善敏，山伯、英台劝解反被委、辛制住，秉章及时出现教训二人。书院之澡堂定时提供热水予学生洗澡，山伯与秉章邀英台同去，英台抵死不从，仍硬被二人拖去，英台急欲逃走，却不慎跌入浴池中。众人哄笑中，英台仓皇逃离澡堂。是夜，英台与吟心摸黑至澡堂洗澡，被巡夜的山伯发现，英台再施巧计摆脱。一日，秉章教导众人打醉拳，遭委、辛讪笑，秉章指导英台打败类敬文，使其更加怀恨。
