影片最初的剧本定稿后，哥伦比亚公司就一眼看中了这个卖点，并找来了亚当·桑德勒。而桑德勒也对这个剧本深感兴趣。这也是2002年与杰克·尼科尔森合作的《以怒攻怒》取得票房佳绩之后，桑德勒与导演彼得·西格尔的二度合作。当时《以怒攻怒》正在做后期，桑德勒问西格尔是否愿意接这个剧本，西格尔立刻欣然同意，“一起拍片子有点像同上战场的感觉”，西格尔说，“因为这是一项对体能要求很高的工作，每天奋战14到16个小时，几个月下来，你们自然成了战友。我很高兴有这个机会能和桑德勒团聚。”
1998年一部《婚礼歌手》，让无数人记住了那个感动的故事，也同时记住了亚当·桑德勒与德鲁·巴里摩尔。当年的亚当还是位初试身手的影坛新人，德鲁则正处在半红不黑的尴尬期，正是从这部片子起，两人的星运开始直线上升，现如今二人都已成为好莱坞独当一面的巨星。在被剧组戏称为“约会百科全书”的本片中，两人再度携手，相信是很多人非常期待的一件事情。其实对于亚当和德鲁来说，自1998年“一别”，也对彼此分外“想念”。他们都很欣赏当时各自的表现，两个人都表示，双方在合作上几乎不存在任何沟通上的障碍。而当两个人站在一起的时候，就给周围所有的人一种分外温馨的感觉。
巴里摩尔所经营的“花”电影制作公司(Flower Films)理所当然的参与了本片的制作，自成立以来，“花”已经先后参与过200部以上影片的制作，最近一次就是著名的《霹雳娇娃2：全速进攻》了。自《外星人》年少成名和青春期的颓废迷乱之后，即将步入而立的德鲁已经从单纯的偶像女星成长为多方位的全面型人才。今年2月初，德鲁在著名的好莱坞星光大道上留下了一颗星，就是对她这些年成绩的充分肯定。
除了亚当与德鲁的再度联袂之外，搞笑高手罗伯·施纳德的加盟也是看点之一。曾在《呆呆向前冲》(The Water Boy)和《冒牌老爸》(Big Daddy)里插科打诨胡闹搞怪的施纳德和桑德勒可是名副其实的死党，早在《周末夜现场》时期两人曾经共享一个化妆间，也算是患难之交了。这次再跟桑德勒合作，相信两个人又将爆出不少笑料。
另外，在史诗级巨作《魔戒》三部曲中扮演山姆的肖恩·奥斯汀也在本片中担任主要角色，扮演亚当·桑德勒的弟弟，这是他自《魔戒》之后的首个大银幕角色。在《魔戒》热发展到最后高潮部分，随着山姆这个角色的分量逐渐加重，人们对肖恩·奥斯汀的印象也越来越深。相信本片也会给这个逐渐受人关注的演员一席之地，让他有更多崭露头角的机会。 此页是《初恋50次》剧情介绍，如您觉得本站不错，请推荐“八哥网”给您的朋友！..
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